说到杜月笙大家都不会陌生，这个乱世小霸王在上海可以说是一时间呼风唤雨。不过，在乱世里杜月笙除了拥有权势外，他的私人生活也算是相当的混乱。
杜月笙要说他的长相，也就是一般般甚至不算英俊。可是，在当时的名流社会里有不少女孩子投怀送抱，自然杜月笙作为黑帮老大肯定来者不拒。有人说这就是生活混乱吗？当然不少，更加指醉睛迷的是杜月笙后期的生活。
杜月笙一生有两大嗜好，赌钱和听戏。那他的生活后期为什么又会变得混乱呢？一切还是源于他爱听戏，在那个时候戏曲界相当于现在的娱乐圈。杜月笙看上了黄金荣戏院里的三母女，母亲才貌出众两个女儿正是花季年纪。杜月笙经常去听她们唱戏，结果对这三人新生暧昧打起来这三母女的主意。（为首的是母亲的小兰英，其次就是大女儿玉兰和小女儿姚玉英）。
由于杜月笙权势大，最关键杜月笙出手阔绰，在这个年代能混口饭已经很不容易。而且，在当时戏子也被人看不起，一般都是玩弄的对象。杜月笙不一样，对她们表现的非常恭敬，处处为她们打点，还给他们在当地买了豪宅。
久而久之，这三母女从一开始的感恩，到后来心甘情愿的跟着杜月笙。这也许就是杜月笙的厉害之处吧！拿人先拿心！
后来，杜月笙确实也陷入了三人之中。对大女儿玉兰动了真心，要娶她过门，后来也是大大的操办了一场宴席混动了整个上海。并且还生了一个女儿叫杜如美，不过自古红颜多薄命，玉兰没几年就去世了。杜月笙一想干脆把这三母女的小女儿也娶了算了，就这样杜月笙又娶了一房太太。